En 1999, Nigeria ganó el derecho a albergar la 12.ª edición del Campeonato Mundial Juvenil de la FIFA. Ese fue el año; los Flying Eagles fueron etiquetados como «tambaleantes y torpes». Comenzaron su campaña en la Copa del Mundo en casa con una nota bastante vergonzosa, con un empate 1-1 contra Costa Rica con baja clasificación con Julius Aghahowa anotando el primer gol en el minuto 20 de juego, antes de retomar su actuación contra Alemania, a quien derrotaron. 2-0. Los goles los marcaron Ganiyu Shittu y Hashimu Garba en los minutos 69 y 81 respectivamente.
Su último partido de la fase de grupos fue contra Paraguay, y pifiaron ante una multitud que había acudido a animarles por la victoria. El partido contra Paraguay terminó a favor de Paraguay 2-1 con Ganiyu Shittu anotando el gol de consolación en el Minuto 38 de juego. Sin embargo, los Flying Eagles lograron clasificarse para los octavos de final por la piel de sus dientes.
En los octavos de final, las Águilas Voladoras trabajaron duro para asegurar un empate 1-1 contra Irlanda con el gol del empate del diminuto delantero Pius Ikedia en el minuto 70. Luego, el juego pasó a la tanda de penaltis, y millones de nigerianos tenían el corazón en la boca durante la duración de las patadas. Eventualmente se interpuso en el camino de las Águilas Voladoras que superaron 5-3. Pius Ikedia, Gbenga Okunowo, John Aranka, Eddy Dombraye y Ganiyu Shittu convirtieron sus penales. Thomas Heary de la República de Irlanda falló su penalti para establecer un emparejamiento de cuartos de final entre Nigeria y Malí.
Las Águilas Voladoras tuvieron mucho trabajo, ya que encontraron a los malienses demasiado calientes para manejar en el choque de cuartos de final jugado en el estadio Nnamdi Azikiwe en Enugu, este de Nigeria. Los malienses fueron tan despiadados en el choque de cuartos de final que infligieron una derrota por 3-1 a los desventurados Eagles que no pudieron volar cuando más importaba. El torturador principal de las Águilas Voladoras fue el mediocampista emprendedor de Malí Seydou Keita, quien luego emerge como el ganador del Balón de Oro de Adidas.
La derrota de los desventurados Flying Eagles causó mucho revuelo en el círculo deportivo, con el eventual despido del entrenador holandés Thijs Libregts del equipo técnico de la selección nacional sub-20 de Nigeria. El equipo tenía muchos potenciales, pero no pudieron utilizar todo su potencial. Algunos jugadores notables de ese equipo incluyen: Joseph Yobo, Rabiu Afolabi, Julius Aghahowa, Haruna Babangida y el último portero Sam Okoye.